Родился Сергей Есенин в селе Константиново Кузьминской волости Рязанского уезда Рязанской губернии, в крестьянской семье. В 1904 году Есенин пошёл в Константиновское земское училище, по окончании которого в 1909 году начал учёбу в церковно-приходской, второклассной учительской школе (ныне музей С. А. Есенина) в Спас-Клепиках. По окончании школы, в августе 1912 года, Есенин переехал в Москву и начал работать в мясной лавке купца Крылова, где служил старшим приказчиком его отец. В это время Есенин жил в Общежитии одиноких приказчиков во владении купца Н. В. Крылова (сейчас там располагается Московский государственный музей С. А. Есенина). Позже Есенин находит работу в типографии И. Д. Сытина.
В 1913 году поступил вольнослушателем на историко-философское отделение в Московский городской народный университет имени А. Л. Шанявского. Работал в типографии, был дружен с поэтами Суриковского литературно-музыкального кружка. В 1914 году в детском журнале «Мирок» впервые были опубликованы стихотворения Есенина. Первое его стихотворение «Береза» было опубликовано под псевдонимом «Аристон». В 1915 году Есенин переехал из Москвы в Петроград, читал свои стихотворения А. А. Блоку, С. М. Городецкому и другим поэтам. В апреле на одном из литературных вечеров Есенин познакомился с искровцем, литератором-рецензентом, членом ЦК РСДРП Щеколдиным Ф. И. (Повар).
В январе 1916 года Есенина призвали на войну. Благодаря хлопотам друзей, он получил назначение («с высочайшего соизволения») в Царскосельский военно-санитарный поезд № 143 Её Императорского Величества Государыни Императрицы Александры Фёдоровны по рекомендациям Григория Распутина и Николая Клюева. В это время он сблизился с группой «новокрестьянских поэтов» и издал первые сборники («Радуница» — 1916), которые сделали его очень известным. Вместе с Николаем Клюевым часто выступал, в том числе перед императрицей Александрой Фёдоровной и её дочерьми в Царском Селе.
В 1915—1917 годах Есенин поддерживал дружеские отношения с поэтом Леонидом Каннегисером, впоследствии убившим председателя Петроградской ЧК Урицкого. К 1918 — началу 1920-х годов относится знакомство Есенина с Анатолием Мариенгофом и его активное участие в московской группе имажинистов. В период увлечения Есенина имажинизмом вышло несколько сборников стихов поэта — «Трерядница», «Исповедь хулигана» (оба — 1921), «Стихи скандалиста» (1923), «Москва кабацкая» (1924), поэма «Пугачёв».
В 1921 году поэт вместе со своим другом Яковом Блюмкиным ездил в Среднюю Азию, посетил Урал и Оренбуржье. С 13 мая по 3 июня гостил в Ташкенте у своего друга и поэта Александра Ширяевца. Там Есенин несколько раз выступал перед публикой, читал стихотворения на поэтических вечерах и в домах своих ташкентских друзей. По словам очевидцев, Есенин любил бывать в старом городе, чайханах старого города и Урды, слушать узбекскую поэзию, музыку и песни, посещать живописные окрестности Ташкента со своими друзьями. Он совершил также короткую поездку в Самарканд.
Осенью 1921 года в мастерской Г. Б. Якулова Есенин познакомился с танцовщицей Айседорой Дункан, на которой он через полгода женился. После свадьбы Есенин с Дункан ездили за границу (Германия, Франция, Бельгия, Италия и на 4 месяца в США). В Штатах он находился с мая 1922 года по август 1923 года. Газета «Известия» опубликовала записи Есенина об Америке «Железный Миргород». Брак с Дункан распался вскоре после их возвращения из-за границы.
В начале 1920-х годов Есенин активно занимался книжно-издательской деятельностью, а также продажей книг в арендованной им книжной лавке на Большой Никитской, что занимало почти всё его время. Последние годы жизни Есенин много путешествовал по стране. Он трижды посетил Кавказ, несколько раз съездил в Ленинград, семь раз — в Константиново. В 1924—1925 годах Есенин посетил Азербайджан, выпустил сборник стихов в типографии «Красный Восток», печатался в местном издательстве. Есть версия о том, что здесь же, в мае 1925 года, было написано стихотворное «Послание евангелисту Демьяну».
В 1924 году Есенин решил порвать с имажинизмом из-за разногласий с А. Б. Мариенгофом. Есенин и Иван Грузинов опубликовали открытое письмо о роспуске группы. В газетах стали появляться резко критические статьи о Есенине, обвиняющие его в пьянстве, дебошах, драках и прочих антисоциальных поступках. Поэт своим поведением (особенно в последние годы жизни) иногда сам давал основание для подобного рода критики. На Есенина было заведено несколько уголовных дел — в основном по обвинению в хулиганстве. Известно также Дело четырёх поэтов, связанное с обвинением Есенина и его друзей в антисемитских высказываниях.
Советская власть беспокоилась о состоянии здоровья Есенина. Так, в письме Раковского к Дзержинскому от 25 октября 1925 года Раковский просит «спасти жизнь известного поэта Есенина — несомненно самого талантливого в нашем Союзе», предлагая: «пригласите его к себе, проборите хорошо и отправьте вместе с ним в санаториум товарища из ГПУ, который не давал бы ему пьянствовать…» На письме резолюция Дзержинского, адресованная его близкому товарищу, секретарю, управляющему делами ГПУ В. Д. Герсону: «М. б., Вы могли бы заняться?» Рядом пометка Герсона: «Звонил неоднократно — найти Есенина не мог».
В конце ноября 1925 года Софья Толстая договорилась с директором платной психоневрологической клиники Московского университета профессором П. Б. Ганнушкиным о госпитализации поэта в его клинику. Об этом знало только несколько близких поэту людей. 21 декабря 1925 года Есенин покинул клинику, аннулировал в Госиздате все доверенности, снял со сберкнижки почти все деньги и через день уехал в Ленинград, где остановился в № 5 гостиницы «Англетер». В Ленинграде последние дни жизни Есенина отмечены встречами с Н. А. Клюевым, Г. Ф. Устиновым, Иваном Приблудным, В. И. Эрлихом, И. И. Садофьевым, Н. Н. Никитиным и другими литераторами.
28 декабря 1925 года Есенина нашли мёртвым в ленинградской гостинице «Англетер» его друг Г. Ф. Устинов с супругой. В момент смерти поэта дверь внутрь номера была наглухо заперта, её взламывали ломом. После взлома дверей вошедшие друзья Есенина увидели страшную картину: весь номер был перевёрнут вверх дном, на шее лежавшего на диване поэта была подвешена петля, сделанная из разорванной простыни. Последнее стихотворение поэта — «До свиданья, друг мой, до свиданья…» — по свидетельству Вольфа Эрлиха, было передано ему накануне: Есенин жаловался, что в номере нет чернил, и он вынужден был писать своей кровью.
Согласно версии, которая является ныне общепринятой среди академических исследователей жизни Есенина, поэт в состоянии депрессии (через неделю после окончания лечения в психоневрологической больнице) покончил жизнь самоубийством (повесился).